La prima struttura del gruppo è stata l'Hotel Marè, seguito da altre 3 strutture sulla Riviera Romagnola fino al 2012. Dopo aver acquisito una crescente esperienza nel settore alberghiero lungo la Riviera Romagnola, l'azienda ha ampliato il proprio portafoglio nella zona dei laghi, inizialmente con l'acquisizione dell'Hotel Spiaggia d'Oro.
A questa prima espansione sono seguite ulteriori proprietà, tutte concentrate intorno al Lago di Garda, dove l'azienda vanta ora il maggior numero di hotel (7 hotel con 283 camere). Contemporaneamente, è proseguita l'espansione delle proprietà sulla Riviera, con l'acquisizione dell'Hotel Loris nel 2022.
Double Hospitality ha ulteriormente ampliato i propri orizzonti con 2 proprietà a San Gimignano nel 2023 e nel 2024, situate in Toscana nella zona della Vernaccia. Attualmente, Double Hospitality vanta un portafoglio di 15 proprietà per un totale di 626 camere.
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